Ngày 12/8, tứ kết WTA 1000 Toronto diễn ra. Chị cả châu Á Rybakina và chị hai châu Á Osaka đối đầu; trận này hai bên đấu đủ ba set, Rybakina vượt qua thế bất lợi 4-6/2-4, lội ngược dòng 2-1 loại Osaka, năm thứ ba liên tiếp vào bán kết giải.
Set đầu Osaka ngay lập tức phá game giao của Rybakina, rồi hóa giải 3 break point giữ game thành công, mở đầu 2-0. Game thứ 10 Osaka giữ game giao để thắng set suôn sẻ, thắng set một 6-4.
Set hai, game 3 và 4 hai bên phá qua lại; game 5 Osaka phá tiếp và giữ game 6 để dẫn 4-2. Game 8 Rybakina hoàn tất phá game; sau đó mỗi bên giữ game giao, trận bị kéo vào tie-break. Rybakina thắng tie-break 7-5 gỡ hòa tổng tỷ số, kéo trận vào set quyết định.
Set quyết định Rybakina phá game ở game 7; game 10 cô giữ game giao để thắng trận suôn sẻ, thắng set quyết định 6-4.
Cuối cùng trong trận kéo dài 2 giờ 34 phút, hạt giống số 2 Rybakina thắng ngược 4-6/7-6(5)/6-4 trước hạt giống 11 Osaka. Đây là lần thứ ba trong mùa và lần thứ 14 trong sự nghiệp Rybakina vào bán kết giải 1000; tiếp theo cô sẽ gặp hạt giống số 4 Gauff để tranh một suất vào chung kết.
